1月13日,今井美樹シングル「氷のように微笑んで」リリース。
2月10日,the autumn stoneマキシシングル「君がいなかったら」（ASTRONOTES STAR)をプロデュース
4月16日,シングル「バンビーナ」リリース。（TBS「COUNTDOWN TV」オープニング曲）
4月17日,TBS「COUNTDOWN TV」出演し“バンビーナ”披露。
4月21日,the autumn stoneマキシシングル「neil」（ASTRONOTES STAR)をプロデュース
4月26日,CX「HEY!HEY!HEY! MUSIC CHAMP」に出演し“バンビーナ”披露。
5月1日,故hideへの敬愛を込めたトリビュートアルバム「hide SPIRITS」で“ROCKET DIVE”をカヴァー。オリジナルにはないhideへの思いを込めて追加された歌詞が感動を呼んだ。
5月7日,BS２で放送された「松本孝弘ＳＰＥＣＩＡＬ」にゲスト出演。布袋寅泰と松本孝弘の対談は、テレビ番組では初。
5月12日,シングル『NOBODY IS PERFECT』リリース（TBS東芝日曜劇場「グットニュース」主題歌）
5月14日,テレビ朝日「ミュージックステーション」に出演し“NOBODY IS PERFECT”披露。
5月19日,今井美樹シングル「SLEEP MY DEAR」リリース。
5月20日,9月9日,TBS「うたばん」に出演。“NOBODY IS PERFECT”を披露。
5月23日,リミックス盤『BATTLE ROYAL MIXES Ⅱ』がＥＭＩより、ドイツ、ベルギー、スイス、スウェーデン、オランダ、デンマーク、ノルウェー、フィンランド、ラトビア、エストニア、リトアニア、ハンガリー、ポルトガル、ギリシャ、カナダの世界１５ヶ国でリリース。
5月26日,the autumn stoneアルバム「the autumn stone」リリース。
6月6日,今井美樹と再婚。アニヴェルセル表参道にて式をあげる。
6月23日,アルバム『SUPPERSONIC GENERATION』がＥＭＩより、ドイツ、ベルギー、スイス、スウェーデン、オランダ、デンマーク、ノルウェー、フィンランド、ラトビア、エストニア、リトアニア、ハンガリー、ポルトガル、ギリシャ、カナダの世界１５ヶ国でリリース。 また、映画「SF～SAMURAI FICTION」がドイツなど数カ国で公開される
6月23日,ベストアルバム『HOTEI GREATEST HITS 1990-1999』リリース。130万枚を超える布袋最大のセールスを記録。
6月25日,「THE NIGHT BEFORE ROSKILDE」と題したシークレットライブを深夜の新宿ロフトにて行う。
6月28日,CX「HEY!HEY!HEY! MUSIC CHAMP」に出演し“スリル～POISON～バンビーナ”を披露。。
7月2日,デンマークで行われた北ヨーロッパ最大のフェスティバル「Roskilde Festival」に出演
7月3日, ハンブルグにて“Blondie”のライブのオープニングアクトで出演
7月4日, ドイツ・ケルンにて単独ショーケースを開催
7月7日, the autumn stoneシングル「雨を追い越して」（ASTRONOTES STAR)をプロデュース
7月16日, ビデオ「GREATEST VIDEO 1994-1999」をリリース。ベストアルバムに呼応するビデオ作品
8月6日 BONIN RECORDS vol.1映画「EDEN」SOUND TRACKに参加
8月15日 全国ツアー『 GREATEST HITS TOUR』スタート。１０万人を動員。チケットは発売後すぐに完売となる
9月8日, SONIC TANK シングル「FUZZ」リリース。HOTEIプロデュース
9月22日, JET SETS シングル「STEREOTYPE」リリース。HOTEIプロデュース
10月6日～16日 スペインのシッティス（カタロニア州）で開催された第32回シッティス国際映画祭に映画「SF～SAMURAI FICTION」が出品され最優秀映画音楽賞を受賞
11月10日 TOKIO シングル「愛の嵐」（ソニーミュージック）リリース。作詞＆作曲の楽曲提供しタイトル曲にはギターでも参加。
12月3日 1999年の国内、海外の活動を記録したスペシャル番組NHK-BS「End Of Biginning」をオンエアー
2月10日,the autumn stoneマキシシングル「君がいなかったら」（ASTRONOTES STAR)をプロデュース
4月16日,シングル「バンビーナ」リリース。（TBS「COUNTDOWN TV」オープニング曲）
4月17日,TBS「COUNTDOWN TV」出演し“バンビーナ”披露。
4月21日,the autumn stoneマキシシングル「neil」（ASTRONOTES STAR)をプロデュース
4月26日,CX「HEY!HEY!HEY! MUSIC CHAMP」に出演し“バンビーナ”披露。
5月1日,故hideへの敬愛を込めたトリビュートアルバム「hide SPIRITS」で“ROCKET DIVE”をカヴァー。オリジナルにはないhideへの思いを込めて追加された歌詞が感動を呼んだ。
5月7日,BS２で放送された「松本孝弘ＳＰＥＣＩＡＬ」にゲスト出演。布袋寅泰と松本孝弘の対談は、テレビ番組では初。
5月12日,シングル『NOBODY IS PERFECT』リリース（TBS東芝日曜劇場「グットニュース」主題歌）
5月14日,テレビ朝日「ミュージックステーション」に出演し“NOBODY IS PERFECT”披露。
5月19日,今井美樹シングル「SLEEP MY DEAR」リリース。
5月20日,9月9日,TBS「うたばん」に出演。“NOBODY IS PERFECT”を披露。
5月23日,リミックス盤『BATTLE ROYAL MIXES Ⅱ』がＥＭＩより、ドイツ、ベルギー、スイス、スウェーデン、オランダ、デンマーク、ノルウェー、フィンランド、ラトビア、エストニア、リトアニア、ハンガリー、ポルトガル、ギリシャ、カナダの世界１５ヶ国でリリース。
5月26日,the autumn stoneアルバム「the autumn stone」リリース。
6月6日,今井美樹と再婚。アニヴェルセル表参道にて式をあげる。
6月23日,アルバム『SUPPERSONIC GENERATION』がＥＭＩより、ドイツ、ベルギー、スイス、スウェーデン、オランダ、デンマーク、ノルウェー、フィンランド、ラトビア、エストニア、リトアニア、ハンガリー、ポルトガル、ギリシャ、カナダの世界１５ヶ国でリリース。 また、映画「SF～SAMURAI FICTION」がドイツなど数カ国で公開される
6月23日,ベストアルバム『HOTEI GREATEST HITS 1990-1999』リリース。130万枚を超える布袋最大のセールスを記録。
6月25日,「THE NIGHT BEFORE ROSKILDE」と題したシークレットライブを深夜の新宿ロフトにて行う。
6月28日,CX「HEY!HEY!HEY! MUSIC CHAMP」に出演し“スリル～POISON～バンビーナ”を披露。。
7月2日,デンマークで行われた北ヨーロッパ最大のフェスティバル「Roskilde Festival」に出演
7月3日, ハンブルグにて“Blondie”のライブのオープニングアクトで出演
7月4日, ドイツ・ケルンにて単独ショーケースを開催
7月7日, the autumn stoneシングル「雨を追い越して」（ASTRONOTES STAR)をプロデュース
7月16日, ビデオ「GREATEST VIDEO 1994-1999」をリリース。ベストアルバムに呼応するビデオ作品
8月6日 BONIN RECORDS vol.1映画「EDEN」SOUND TRACKに参加
8月15日 全国ツアー『 GREATEST HITS TOUR』スタート。１０万人を動員。チケットは発売後すぐに完売となる
9月8日, SONIC TANK シングル「FUZZ」リリース。HOTEIプロデュース
9月22日, JET SETS シングル「STEREOTYPE」リリース。HOTEIプロデュース
10月6日～16日 スペインのシッティス（カタロニア州）で開催された第32回シッティス国際映画祭に映画「SF～SAMURAI FICTION」が出品され最優秀映画音楽賞を受賞
11月10日 TOKIO シングル「愛の嵐」（ソニーミュージック）リリース。作詞＆作曲の楽曲提供しタイトル曲にはギターでも参加。
12月3日 1999年の国内、海外の活動を記録したスペシャル番組NHK-BS「End Of Biginning」をオンエアー
